2005. je bila iznimno plodonosna godina za Reese Witherspoon. Naime, te je godina kući odnijela najprestižniju filmsku nagradu svijeta, Oscara, i to u kategoriji najbolje glumice. Ta joj je čast pripala zahvaljujući maestralno odrađenoj ulozi u filmu „Hod po rubu“ u kojem je utjelovila June Carter Cash, legendarnu pjevačicu i suprugu pjevača Johnnyja Casha. Reese je tom ulogom cijelom svijetu pokazala kolike su njezine glumačke sposobnosti – u filmu je pjevala, plesala, plakala i smijala se, a sve na toliko prirodan i uvjerljiv način da su i publika i kritika ostali oduševljeni. Za „Hod po rubu“, u kojem joj je glumački partner bio Joaquin Phoenix, je osvojila i Zlatni globus i BAFTA nagradu za najbolju glavnu glumicu godine. Svog je Oscara preuzela u vintage Diorovoj haljini koja je ostala upisana u povijest kao jedna od najljepših oskarovskih haljina svih vremena – čime je Reese samo još jednom potvrdila svoj status ne samo filmske, već i fashion zvijezde.