Baš zbog zamamnog izgleda Matthew je uskoro počeo nizati uloge u romantičnim komedijama i dramama, koje su definitivno obilježile rani stadij njegove karijere. „Neko vrijeme novinski naslovi vrištali su kako sam zgodan muškarac bez majice koji živi na plaži i napušava se. Kao da ne razmišljam ni o čemu, ustanem iz kreveta, pa šta bude. Možeš misliti! Tako sam etiketiran, a filmovi koje sam snimao nisu puno pomogli da uvjere ljude u suprotno. Zbog svega toga nisam dobivao dobre uloge, ne zato što ih nisam mogao snimiti... a sve zbog te percepcije o meni“, žalio se glumac. Naime, imao je znatno veće ambicije od toga da glumi zaljubljene momke na filmskom platnu, a trebao je čekati dugo da bi se konačno iskazao i svijetu pokazao sav svoj talent. Tako je tek nakon 2010. počeo dobivati kvalitetne uloge, a karijeru mu je najviše obilježila ona u „Dobrim dilerima iz Dallasa“ iz 2014.. Da je donio dobru odluku prihvativši tu ulogu, bilo je jasno kao dan kada je te godine na dodjeli Oscara kući ponio najvažniji zlatni kipić - onaj za glavnu mušku ulogu.