Samo mu je korak nedostajao da postane odvjetnik, no shvatio je kako to zanimanje nije ono koje će ga usrećiti i koje će raditi s ljubavi. Nakon što je pročitao knjigu američkog autora Oga Mandina, kroz koju se proteže teza „učini to sad“, bez previše razmišljanja okrenuo se sedmoj umjetnosti, točnije režiranju filmova, i od 1991. pa sve do danas Matthew McConaughey počeo je raditi na svom umjetničkom talentu, a kako bi se financirao, snimao je reklame te snimao studentske filmske projekte. Ispijajući upravo omiljeno piće, pivo, u hotelskom baru u Austinu, njegov se život promijenio baš onako kako je sanjao. Upoznao je kasting agenta Dona Phillipsa, a on ga je pak upoznao s redateljem Richardom Linklaterom. Upravo ga je on angažirao 1993. za ulogu u filmu „Munjeni i zbunjeni“, iako se isprva nećkao, smatrajući da je McConaughey prezgodan za tu ulogu. Odluka da tada pusti brkove i bradu pokazala se dobrom jer je Linklater momentalno pristao dati mu je. Dapače, toliko ga je oduševio da ju je proširio i to sa snimanja tek tri scene na izgovaranje čak 300 rečenica.