U međuvremenu je započela vezu s Justinom Timberlakeom, koja je trajala tri godine i koja je poprilično ružno završila, a pjesmu i spot „Cry Me A River“ pjevač je navodno posvetio upravo svojoj bivšoj, koja mu je, kažu, bila nevjerna. Upravo je taj skandal dodatno rasplamsao Britneyjenu popularnost, a uspjeh je nakon svega bio zagarantiran. Hitovi, kao i albumi, samo su se nizali, turnejama se nije znao broj, a onda se dogodila 2006., kada je sve krenulo nizbrdo i kada joj je savršeni život postao onaj iz noćne more - udala se, pa rastala, postala majka, psihičko zdravlje narušilo joj se, zbog čega je završila i na rehabilitaciji, a potom je doživjela i prvi slom u javnosti. Kako je do toga došlo? Prvo se u siječnju 2004. udala za svog prijatelja iz djetinjstva Jasona Alexandera u Las Vegasu, no samo 55 sati kasnije shvatila je da je to bila pogreška i brak je poništen. Ubrzo nakon toga spetljala se s plesačem Kevinom Federlineom, koji je ujedno bio prijatelj njezinog bivšeg Justina Timberlakea, pa su mnogi tvrdili da je to samo njezina osveta. Bilo kako bilo, u to vrijeme Federline je ostavio tadašnju djevojku, trudnu s njihovim drugim djetetom, a sve kako bi bio s Britney Spears. Par se ubrzo zaručio, a potom su se i vjenčali 18. rujna 2004. godine.