Anna Wintour objavila je kraj svog mandata na poziciji glavne urednice američkog Voguea, nakon impresivne 37-godišnje karijere na čelu tog prestižnog modnog magazina. Anna je postala modna ikona ne samo zbog svog utjecaja, već i zbog dosljednog osobnog stila. Njezin zaštitni znak – pažljivo oblikovani bob s ravnim šiškama, tamne naočale i usklađene haljine – učinio ju je jednom od najprepoznatljivijih osoba u modnom svijetu. 

Godine 1988. preuzima američko izdanje Voguea i u kratkom vremenu mijenja način na koji svijet gleda na modu – spojila je luksuz s realnošću, supermodele sa slavnim osobama. 

Unatoč svojoj rezerviranosti, uvijek djeluje dosljedno, samouvjereno i vizionarski – baš poput svojih modnih kombinacija. Svaki njezin outfit dokazivao je da stil ne mora biti ekstravagantan, ali mora biti autentičan.